結構式

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• 計算化學數據
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  • 性質與穩定性
  • 貯存方法
  • 合成方法
  • 用途

編號系統

cas號：95-73-8

mdl號：mfcd00000583

einecs號：202-445-8

rtecs號：xt0730000

brn號：1931691

pubchem號：24848696

物性數據

1.性狀：無色透明液體，有刺激性氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-13.5^[2]

3.沸點（℃）：200^[3]

4.相對密度（水=1）：1.25^[4]

5.臨界壓力（mpa）：3.59^[5]

6.辛醇/水分配系數：4.24^[6]

7.閃點（℃）：79.44^[7]

8.引燃溫度（℃）：＞500^[8]

9.爆炸上限（%）：4.5^[9]

10.爆炸下限（%）：1.9^[10]

11.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、、。^[11]

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口ld50：3249mg/kg；小鼠經口ld50：2400mg/kg；豚鼠經口ld50：5mg/kg；

2、其他多劑量毒性：大鼠經口tdlo：6440mg/kg/2w-i；大鼠經口tdlo：28980mg/ kg/9w-i；

3.急性毒性^[12]  ld50：2400mg/kg（大鼠經口）；2900mg/kg（小鼠經口）

4.刺激性  暫無資料

生態學數據

1.生態毒性^[13]  lc50：4.6mg/l（7d）（魚）

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性^[14]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為12d（理論）。

4.生物富集性^[15]  bcf：1000（理論）

分子結構數據

1、摩爾折射率：40.86

2、摩爾體積（cm³/mol）：129.6

3、等張比容（90.2k）：316.6

4、表面張力（dyne/cm）：35.6

5、極化率：16.20

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（xlogp）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:92.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.穩定性^[16]  穩定

2.禁配物^[17]  強氧化劑

3.避免接觸的條件^[18]  受熱

4.聚合危害^[19]  不聚合

5.分解產物^[20]  氯化氫

貯存方法

1.儲存注意事項^[21] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2.本品遇明火燃燒，應貯于陰涼通風處，遠離火源，熱源，與氧化劑分開存放，與食品，飼料，種子分開存放，注意保持包裝完整。按易燃物品規定貯運。

合成方法

生產方法：其制備方法有以下幾種。
①對氯法
將對氯和催化劑zrcl₄放入反應器，通氯氣進行氯化反應，控制通氯氣的量至反應結束，停止反應，得到的反應物含有2,4-二氯85.1%，如果以fecl₃為催化劑在10～15℃進行氯化反應到溶液相對密度為1.025，生成物中有2,4-二氯和3,4-二氯，兩組分質量比為100∶30。氯化完畢后用水洗至中性，并用10％naoh溶液在100～110℃下處理以除去其他雜物，經處理后的氯化物在高效精餾塔進行精餾分離(2,4-二氯b.p.200℃，3,4-二氯b.p.207℃)。2,4-二氯和3,4-二氯的收率分別為64.4%和1 9.8%。

②鄰氯法
鄰氯以氯化硫酰為氯化劑在142～196℃下進行氯化反應，生成物有2,4-二氯和2,3-二氯，還有未反應的原料，其組成分別為55%、6%、39%。經過蒸餾(2,4-二氯b.p.200℃，2,3-二氯b.p.207～208℃，鄰氯b.p.157～159℃)分離得到2,4-二氯。
③鄰硝基法
鄰硝基在fecl₃催化劑存在下于35～40℃進行氯化反應，當反應物相對密度達1.320(15℃)，將物料洗至中性，反應物中有原料15%、2-氯-6-硝基49%、4-氯-2-硝基21%，還有15%多氯化物，經過精餾及結晶處理，得到2-氯-6-硝基和4-氯-2-硝基，收率分別為50%和30%以上，4-氯-2-硝基經加氫還原反應、水蒸氣蒸餾得4-氯-2-氨基，再進行重氮化和加入ch₂cl₂進行sandmeyer反應而得到2,4-二氯。該方法用于生產2-氯-6-硝基(用于除草劑二氯喹啉酸中間體)的副產4-氯-2-硝基。
④2,4-二氨基法
2,4-二氨基在nano₂和鹽酸存在下進行重氮化反應，然后在cu₂cl₂存在下進行sandmeyer反應而得到2,4-二氯。
⑤3-氯-4-甲基胺法
3-氯-4-甲基胺和鹽酸加到反應釜中，在3～5℃滴加nano₂水溶液，在2～3h內滴加完，進行重氮化反應，然后將重氮化液在2～5℃滴加入含有cu₂cl₂的鹽酸溶液進行sandmeyer反應，得到2,4-二氯。

以上幾種方法中，采用對氯和鄰氯為原料生成的氯化物中雜質多，且沸點相近，要采用高效精餾塔分餾，才能得到98%以上的2,4-二氯。這兩種方法操作難度大，設備投資費用大。2,4-二氨基法不適宜工業化，而鄰硝基法和3-氯-4-甲基胺法制備2,4-二氯基本原理相同，都是要通過重氮化和sandmeyer反應的，存在廢水較多的缺點。鄰硝基法聯產2-氯-6-硝基，進一步還原得到2-氯-6-氨基，是生產除草劑二氯喹啉酸的重要中間體。

用途

1.農藥中間體，用于制造2,4-二氯芐基氯、2,4-二氯甲酰氯。在醫藥工業用于制造抗瘧藥阿的平。

2.用作溶劑，用于制藥及有機合成。^[22]

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